Il volume si presenta come il primo studio italiano dedicato al tema della leggenda dell'apparizione dell'Imago pietatis a Gregorio Magno durante una messa, leggenda nota dalla seconda metà del Trecento. Gallori ripercorre quanto scritto sullo sviluppo di questo racconto proponendo una nuova ipotesi relativa allo svolgersi degli eventi.
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Tale episodio, oltre ad essere uno dei più rappresentati in tutta Europa fino allo scoppio della Riforma, è anche uno dei meglio studiati all'estero, soprattutto in Germania e nei paesi anglofoni, data l'importanza dei suoi protagonisti, la sua popolarità e i temi cui si riallaccia. Se Gregorio Magno è infatti una figura cruciale nell'Europa medievale, l'Imago pietatis rappresenta una delle immagini più capillarmente diffuse e discusse. La leggenda che li vede interagire si collega al tema dell'eucaristia e delle indulgenze legate alle immagini, ma anche alle vicende di Santa Croce in Gerusalemme a Roma, presunto luogo della visione, e dell'icona a micromosaico in essa conservata. Ciò nonostante, le sue origini sono ancora oscure.